有机化学学习指导
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主要内容

一、有机化合物的特点

有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物,有机化学则是研究“碳氢化合物及其衍生物的化学”,它的研究内容包括有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论和方法学。有机化合物虽然组成元素不多,但其核心碳元素之间结合形式可以是链状的、环状的,饱和的或是不饱和的,即使是同一分子式,也有不同的异构体(同分异构现象),因此,有机化合物种类繁多,数目庞大,组成的结构复杂又精巧。大多数有机化合物与无机化合物之间的区别见表1-1。

表1-1 有机化合物与无机化合物之间的区别

二、共价键

1.共价键理论

对共价键的解释有价键理论和分子轨道理论。

价键理论认为:共价键是成键的两原子间通过未成键且自旋相反的电子相互配对,配对后就不能再与第三个电子配对了,而且成键的两个原子轨道必须以某一方向接近才能达到最大程度重叠,结合成稳定的共价键。因此,共价键具有方向性和饱和性的特点。现代化学价键理论通过原子轨道重叠、轨道杂化以及电负性等概念解释了共价键的方向性和饱和性。

分子轨道理论认为:分子轨道是指分子中每个电子的运动状态。分子轨道是由原子轨道线性组合而成的,而有效的线性组合必须符合——对称匹配、原子轨道最大程度重叠和能量相近。分子中电子的排布仍遵守能量最低原理、保里原理和洪特规则。组合后的分子轨道分为成键轨道、反键轨道和非键轨道。

2.共价键类型

按照形成共价键时原子轨道的重叠方式不同,共价键可分为σ键和π键,它们的主要特点见表1-2。

表1-2 σ键和π键的主要特点

3.共价键的键参数

键长:成键的两个原子核之间的距离,单位常用nm或pm。

键角:两个共价键之间的夹角,它反映了分子的空间结构。

键能:成键的两个原子(气态)结合生成分子(气态)时,放出的能量,单位常用kJ·mol-1。这里要注意键能和键的解离能之间的差别。对于双原子分子,键能就是键的解离能;但对于多原子分子,键能是指同一类的共价键的解离能的平均值。

偶极矩:共价键的偶极矩是衡量键的极性大小的物理量,是一矢量,单位常用C·m(库仑·米)或是D(徳拜)。分子的偶极矩则是衡量分子极性大小的物理量,它是分子中各共价键偶极矩的矢量和。

4.共价键的断裂方式

共价键的断裂有两种方式:均裂和异裂,这两种断裂方式的特点见表1-3。

表1-3 均裂和异裂的主要特点

三、分子间的作用力

分子间的作用力较弱,比化学键能小1~2个数量级。分子间的作用力主要分为三种:偶极-偶极相互作用、色散力和氢键。分子间的作用力是决定物质物理性质的重要因素。

四、有机化合物结构式的表达

有机化合物的分子结构包括构造、构型和构象。其中,构造是指分子中原子之间互相连接的顺序,表示化合物构造的化学式称为构造式,通常用凯库勒(Kekulé)结构式、路易斯(Lewis)电子结构式和结构简式来表示。构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。